El camino a lo largo del sendero de Oregón es peligroso y esta ¡lleno de desastres!: las tormentas dañan tus caravanas, la hambruna mata a tu ganado, las enfermedades hacen que pierdas pobladores si no tienes suficientes medicinas y los asaltantes roban todo tu dinero. Sin embargo, podrás ir adquiriendo recursos y equipamiento que te ayudará en tu travesía, e incluso encontrar oro, contarás con la ayuda de diferentes pobladores que se irán uniendo en el camino, con una cuidadosa planificación y un poco de suerte, podrás llegar al siguiente poblado, vender tus productos, ganar favores, y al día siguiente iniciar una vez más el camino polvoriento.